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CannabinoideDie pharmakologisch wichtigsten Inhaltsstoffe von Cannabis sind die Cannabinoide, organische Verbindungen mit im allgemeinen 21 Kohlenstoffatomen, von denen heute mindestens 63 bekannt sind. Insgesamt gibt es in der Hanfpflanze etwa 430 chemische Verbindungen, darunter Zucker, Aminosäuren, Fettsäuren, ätherische Öle etc. Die Cannabinoide stellen die pharmakologisch bedeutsamsten Cannabisinhaltsstoffe dar. Es lassen sich in Abhängigkeit von der chemischen Grundstruktur 10 verschiedene Typen unterscheiden. Der wichtigste Typ ist der Delta-9-THC-Typ. Geringere pharmakologische Bedeutung haben Cannabidiol, Cannabinol, Cannabigerol und Cannabichromen. Die Cannabinoidkonzentration weist bei verschiedenen Subtypen der Pflanze erhebliche Unterschiede auf.Delta-9-Tetrahydrocannabinol (9 -THC) ist der quantitativ und qualitativ wichtigste psychotrope und medizinisch relevante Inhaltsstoff von Cannabis (siehe: Drogenhanf). Vor allem Delta-9-THC ist für den Rauschzustand verantwortlich. Seine chemische Struktur wurde 1964 von Mechoulam und Gaoni von der hebräischen Universität in Jerusalem entschlüsselt. Delta-9-THC - auch kurz THC genannt - wirkt u.a. muskelentspannend, antiepileptisch, stimmungsaufhellend, brechreizhemmend, appetitsteigernd, antibiotisch, augeninnendrucksenkend, bronchienerweiternd, beruhigend und schmerzlindernd. Medizinisch-wissenschaftliche Untersuchungen und Behandlungen erfolgen oft mit synthetisch hergestelltem THC. In den USA und Kanada findet synthetisches THC unter dem Namen Dronabinol bzw. Marinol vor allem zur Bekämpfung von Appetitlosigkeit und Unwohlsein bei Aids und zur Bekämpfung der Übelkeit bei Krebschemotherapie Verwendung. Synthetisch hergestelltes THC soll nach einem Gesetzesentwurf des Bundesgesundheitsministeriums demnächst auch in Deutschland erhältlich sein (siehe: Juristische Aspekte). Delta-9-THC wird auch manchmal als Delta-1-THC bezeichnet. Das hängt von der Durchnummerierung der Kohlenstoffatome im Cannabinoid-Molekül ab. Es sind heute zwei Nummerierungssysteme gebräuchlich, das Monoterpensystem (Delta-1-THC) und das Dibenzopyransystem (Delta-9-THC). THC ist in Wasser nahezu nicht löslich, jedoch in Alkohol, organischen Lösungsmitteln und Fetten bzw. Ölen. Delta-9-THC ist bei 0 Grad Celsius eine harzige Masse und verflüssigst sich bei 20 Grad Celsius zu einem harzigen Öl. Die übrigen Cannabinoide zeigen keine oder nur sehr geringe psychisch stimulierende Wirkungen. Cannabidiol, das quantitativ zweitwichtigste pflanzliche Cannabinoid, wirkt sogar den psychotropen Wirkungen des THC entgegen. Es hat sedierende sowie antiepileptische Eigenschaften und soll die schmerzhemmende Wirkung von THC verstärken. Zudem normalisiert es Fehlspannungen der Muskulatur (antidystonischer Effekt). Auch Cannabinol, Cannabigerol und Cannabichromen zeigen einige medizinisch erwünschte Effekte, ohne zu einer Veränderung des Bewußtseinszustandes zu führen. In der Pflanze liegen die Cannabinoide überwiegend - zu mehr als 90% - in der carboxylierten Form vor. Carboxylsäuren (= Carbonsäuren) sind schwache Säuren mit einer COOH-Gruppe. Jedoch entfalten nur die Phenole pharmakologische Wirkungen. Eine Umwandlung der Carbonsäuren in die zugehörigen Phenole - eine Decarboxylierung (Abspaltung von CO2 aus einer COOH-Gruppe) - wird z. B. durch kurze Erhitzung erreicht. Beim Essen von nicht erhitztem Haschisch oder einer Hanftinktur ist die Wirkung geringer, da im Körper nur eine geringe Umwandlung in die wirksamen Formen der Cannabinoide stattfindet. Je nach Herkunft wurde das Haschisch eventuell bereits bei der Herstellung erhitzt. Die pharmakologisch wirksamen Cannabinoid-Phenole werden insbesondere bei Lagerung über Raumtemperatur und bei erhöhter Lichteinstrahlung zu unwirksamen Verbindungen abgebaut. UV-Bestrahlung beschleunigt den Abbau der Cannabinoide. Cannabisprodukte sind daher am besten im Dunkeln und nicht über Raumtemperatur (20 Grad und darunter) zu lagern |
