Stoffwechselprodukte

Das wichtigste pharmakologisch aktive Stoffwechselprodukt (= Metabolit) von Delta-9-THC ist 11-Hydroxy-Delta-9-THC (auch: 11-OH-Delta-9-THC; nach der Monoterpennomenklatur auch: 7-Hydroxy-Delta-1-THC).

11-Hydroxy-Delta-9-THC entsteht durch Anlagerung einer Hydroxylgruppe (= OH-Gruppe) an das Kohlenstoffatom in der Position 11. Es wird unmittelbar nach Aufnahme von Delta-9-THC gebildet und zeigt einen ähnlichen Konzentrationsverlauf. Die Wirksamkeit dieses aktiven Metaboliten und des Ausgangsproduktes sind beim Menschen etwa gleich groß.

Nach dem Rauchen und nach intravenöser Gabe ist die Konzentration von 11-Hydroxy-Delta-9-THC im Blutplasma niedrig und beträgt etwa ein Zehntel der von Delta-9-THC. Bei Injektion von gleichen Dosen Delta-9-THC und 11-Hydroxy-Delta-9-THC fanden sich etwa dreimal so große Plasmakonzentrationen von Delta-9-THC. Weitere Untersuchungen haben zudem gezeigt, daß die relative Konzentration von 11-Hydroxy-Delta-8-THC im Gehirn zur Konzentration im Plasma im Vergleich zu Delta-8-THC um den Faktor 3 größer ist. Ähnliches dürfte für Delta-9-THC gelten.

Plasmakonzentrationen von 11-Hydroxy-Delta-9-THC von einem Zehntel der Konzentration von Delta-9-THC deuten also an, daß das Verhältnis im Körper etwa 1 zu 3 beträgt. Der Metabolit ist nur im Plasma so gering konzentriert und dafür in anderen Organen vergleichsweise stärker. Er würde damit einen Beitrag von etwa einem Viertel bis einem Drittel zu den psychischen Effekten beisteuern, wenn die Droge geraucht oder intravenös gegeben wird.

Nach oraler Aufnahme finden sich etwa gleich große Konzentrationen von Delta-9-THC und 11-Hydroxy-Delta-9-THC im Blutplasma über eine Zeitdauer von mindestens 6 Stunden. Es ist davon auszugehen, daß der Metabolit nach oraler Aufnahme deutlich mehr zu den psychischen Effekten beiträgt als das Ausgangsprodukt, nämlich etwa das Dreifache.

Es gibt zwar auch andere aktive Stoffwechselprodukte von Delta-9-THC. Diese werden jedoch nur in sehr geringer Menge gebildet, so daß sie hinsichtlich der pharmakologischen Wirkungen bedeutungslos sind.

Bei der weiteren chemischen Umwandlung entstehen inaktive Stoffwechselprodukte, mehrfach hydroxylierte Abbauprodukte und Carbonsäuren. Die mengenmäßig weitaus wichtigste Carbonsäure ist 11-Carboxy-Delta-9-THC (siehe: Ausscheidung).