Ausscheidung

Bei grober Abschätzung werden etwa zwei Drittel der THC-Abbauprodukte über den Stuhl und etwa ein Drittel über den Urin eliminiert (Agurell 1986). Die Ausscheidung erfolgt recht langsam mit einer Halbwertszeit von 4 bis 5 Tagen. THC-Abbauprodukte können noch Wochen nach Beendigung des Cannabiskonsums im Stuhl und im Urin nachgewiesen werden. Weder Delta-9-THC noch Cannabidiol (CBD) werden unverändert im Urin ausgeschieden. Spuren von Cannabiniol (CBN) können jedoch vorkommen (Wall 1981). THC kann im Stuhl gefunden werden (Wall 1981).

Die langsame Ausscheidung deutet daraufhin, daß auch die Stoffwechselprodukte lange im Körper zurückgehalten werden. Die Stoffwechselprodukte werden in der Leber mit Glukuronsäure verbunden. Dieser Vorgang wird Konjugation (= Koppelung) bzw. Glukuronidierung genannt. Die Glukuronidierung ist eine wichtige Entgiftungsreaktion in der Leber. Viele Medikamente, aber auch körpereigene Substanzen wie Hormone oder das Bilirubin (Abbauprodukt des roten Blutfarbstoffes) werden mit Glukuronsäure konjugiert und so in eine physiologisch inaktive und wasserlösliche Form gebracht. Sie können dann über die Galle (Stuhl) und den Urin ausgeschieden werden.

Während die Metaboliten im Urin mehrheitlich in konjugierter Form ausgeschieden werden, ist dieser Anteil im Stuhl gering. Vermutlich wird die Verbindung mit Glukuronsäure im Darm wieder aufgespalten.

Die wichtigsten Ausscheidungsprodukte sind konjugiertes oder unkonjugiertes 11-Hydroxy-Delta-9-THC und 11-Carboxy-Delta-9-THC.

11-Carboxy-Delta-9-THC wird auch 11-nor-Delta-9-THC-COOH oder Delta-9-THC-COOH bzw. kurz THC-COOH genannt, nach der Monoterpennomenklatur auch 7-Carboxy-Delta-1-THC.

11-Carboxy-Delta-9-THC macht etwa 27% der ausgeschiedenen Metaboliten im Urin aus. Daneben werden weitere THC-Säuren mit COOH-Gruppen an anderen Kohlenstoffatomen ausgeschieden. Alle Ausscheidungsprodukte von Delta-9-THC im Urin des Menschen sind sauer. Diese Säuren, THC mit einer Carboxylgruppe (THC-COOH), werden bei Urinanalysen nachgewiesen (siehe: Nachweisverfahren). Die Metaboliten im Stuhl können dagegen sauer oder neutral sein. Neben 11-Hydroxy-Delta-9-THC lassen sich im Struhl 8,11-Dihydroxy-Delta-9-THC und andere hydroxylierte Formen nachweisen.